Stereochemistry CSIR NET & GATE PYQs with Solutions & Free CBT Mock Test

FREE CBT MOCK TEST CSIR NET Part B & C GATE Chemistry (CY) 3D Chirality & Conformations

Stereochemistry Previous Years Questions (PYQs): CSIR NET & GATE CBT Mock Test

Master the foundational pillar of Organic Chemistry. Practice authentic CSIR NET and GATE Stereochemistry PYQs covering CIP R/S rules, axial and planar chirality, topicity (Re/Si faces), cyclohexane conformational analysis, the anomeric effect, and Felkin-Anh stereoselectivity.

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12–18 Marks CSIR NET Weightage
Part B & C Solved PYQ Bank
3D Tricks Fast R/S & E/Z Rules
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High-Yield Stereochemistry Concepts for CSIR NET & GATE

Stereochemistry accounts for 12 to 18 marks in CSIR NET Chemical Science, both as standalone nomenclature/conformation problems and integrated into asymmetric synthesis mechanisms. Focus on these five core pillars:

  • Axial & Planar Chirality: Substituted allenes (abC=C=Ccd where a ≠ b and c ≠ d), ortho-substituted biphenyls (atropisomers), spiranes, and trans-cyclooctene exhibit chirality without a stereogenic carbon center.
  • Topicities & Prochirality: Distinguishing homotopic, enantiotopic, and diastereotopic ligands/faces is essential for 1H-NMR signal multiplicity and asymmetric catalysis (Re vs Si facial selectivity).
  • Conformational Analysis & A-Values: Bulky substituents (such as tert-butyl, A-value > 4.5 kcal/mol) act as conformational locks on cyclohexane rings. Always evaluate 1,3-diaxial steric interactions against stereoelectronic stabilization.
  • Stereoelectronic & Anomeric Effects: Electronegative substituents at C-1 of tetrahydropyran or pyranose rings prefer the axial orientation due to stabilizing nO → σ*C−X hyperconjugation and dipole-dipole minimization.
  • Asymmetric Induction Models: Cram’s rule, Felkin-Anh model (placing the largest group perpendicular to C=O), and Cram’s chelation-controlled model govern diastereoselective nucleophilic additions to chiral aldehydes and ketones.
Quick Exam Shortcuts for Rapid Assignment:
• Fischer Projection R/S: If the lowest priority group (4) is on the vertical line, Clockwise = R, Counter-clockwise = S. If group 4 is on the horizontal line, reverse the result (Clockwise = S, Counter-clockwise = R).
• Axial Chirality (Allenes & Biphenyls): View along the chiral axis. Assign priorities 1 & 2 to the near substituents and 3 & 4 to the far substituents. Because group 4 is always at the far end (away from the eye), tracing 1 → 2 → 3 Clockwise = Ra, and Counter-clockwise = Sa.

Quick-Reference Stereochemistry Matrix: Topicity & Symmetry

RelationshipSymmetry CriterionSubstitution Test ResultNMR Behavior (Achiral Solvent)
Homotopic LigandsInterchanged by a proper rotation axis (Cn)Yields identical (homomeric) moleculesChemically equivalent (isochronous, single signal)
Enantiotopic LigandsInterchanged by an improper axis (Sn, σ, or i)Yields a pair of enantiomersIsochronous in achiral media; distinct in chiral solvents
Diastereotopic LigandsNot interchanged by any symmetry operationYields a pair of diastereomersChemically non-equivalent (anisochronous, distinct δ)

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Stereochemistry CSIR NET GATE CBT Mock Test

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This online mock test covers the following chemistry practice questions with bilingual explanations, negative marking schemes, and interactive CBT interface. Students searching for these topics can practice the complete test online with real-time timers:

  1. Among the following, the optically inactive compound is: (a)NH3CH2CH3C(b)PH3C(c)H3CCH3(d)HHOCOOH GATE 2005 | STEREOCHEMISTRY
    निम्नलिखित में से प्रकाशिक अक्रिय (optically inactive) यौगिक है: (a)NH3CH2CH3C(b)PH3C(c)H3CCH3(d)HHOCOOH
  2. Esterification of the acid P with the alcohol Q will give:HCH3COOH(S)– POH(±) – Q GATE 2005 | STEREOCHEMISTRY
    अम्ल P की अल्कोहल Q के साथ एस्टरीकरण (esterification) अभिक्रिया से प्राप्त होगा:HCH3COOH(S)– POH(±) – Q
  3. Bridge-head hydrogens of the conformer of cis-decalin are positioned as: GATE 2005 | STEREOCHEMISTRY
    सिस-डेकेलिन (cis-decalin) के संरूपण में सेतु-शीर्ष (bridge-head) हाइड्रोजन परमाणु स्थित होते हैं:
  4. Among the following, the most stable isomer for 3-methoxycyclohexanol is:(a)HOOMe(b)OHOMe(c)OMeOH(d)OHOMe GATE 2005 | STEREOCHEMISTRY
    निम्नलिखित में से 3-मेथॉक्सीसाइक्लोहेक्सेनॉल (3-methoxycyclohexanol) का सर्वाधिक स्थायी समावयवी (most stable isomer) है:(a)HOOMe(b)OHOMe(c)OMeOH(d)OHOMe
  5. The major product P of the given E2 anti-elimination reaction is:PhH3CHOTsH3CHNaOEt, EtOHP(a)PhH3CCH3H(b)H3CPhH(c)PhH3CHCH3HOH(d)PhH3CHCH3 GATE 2005 | STEREOCHEMISTRY
    दी गई विलोपन (E2 anti-elimination) अभिक्रिया में मुख्य उत्पाद P है:PhH3CHOTsH3CHNaOEt, EtOHP(a)PhH3CCH3H(b)H3CPhH(c)PhH3CHCH3HOH(d)PhH3CHCH3
  6. The binaphthol (Bnp / BINOL) is:OHOHBnp GATE 2005 | STEREOCHEMISTRY
    बायनैफ्थॉल (Bnp / BINOL) होता है:OHOHBnp
  7. Regarding conformers of cis and trans-2-methyl-5-t-butyl-1,3-dioxane, the correct statement is:OOCH3C(CH3)3cis – POOH3CC(CH3)3cis – QOOH3CC(CH3)3trans – ROOCH3C(CH3)3trans – S GATE 2005 | STEREOCHEMISTRY
    सिस तथा ट्रांस-2-मेथिल-5-t-ब्यूटिल-1,3-डाइऑक्सेन के संरूपणों के संबंध में सही कथन है:OOCH3C(CH3)3cis – POOH3CC(CH3)3cis – QOOH3CC(CH3)3trans – ROOCH3C(CH3)3trans – S
  8. The major stereoisomer obtained in the reaction of (S)-2-phenylpropanal with MeMgBr is:(a)CH3CH3HOHPhH(b)CH3CH3HOHHPh(c)CH3CH3HOHHPh(d)CH3CH3HOHPhH GATE 2005 | STEREOCHEMISTRY
    (S)-2-फेनिलप्रोपेनल की MeMgBr के साथ अभिक्रिया में मुख्य त्रिविम समावयवी प्राप्त होता है:(a)CH3CH3HOHPhH(b)CH3CH3HOHHPh(c)CH3CH3HOHHPh(d)CH3CH3HOHPhH
  9. The major stereoisomer P obtained in the reaction of 4-t-butylcyclohexene oxide with Ph3P, I2, CH2Cl2 / H2O is:tBuOPh3P, I2, CH2Cl2H2OP(a)tBuIOH(b)tBuHOI(c)tBuIOH(d)tBuIOH GATE 2005 | STEREOCHEMISTRY
    4-t-ब्यूटिलसाइक्लोहेक्सीन ऑक्साइड की Ph₃P, I₂, CH₂Cl₂ / H₂O के साथ अभिक्रिया में मुख्य उत्पाद P है:tBuOPh3P, I2, CH2Cl2H2OP(a)tBuIOH(b)tBuHOI(c)tBuIOH(d)tBuIOH
  10. The most stable conformation of trans-1-t-butyl-2,4-dimethylcyclohexane is:MeMetBu(a)tBuMeMe(b)tBuMeMe(c)tBuMeMe(d)tBuMeMe GATE 2006 | STEREOCHEMISTRY
    ट्रांस-1-t-ब्यूटिल-2,4-डाइमेथिलसाइक्लोहेक्सेन का सर्वाधिक स्थायी संरूपण (most stable conformation) है:MeMetBu(a)tBuMeMe(b)tBuMeMe(c)tBuMeMe(d)tBuMeMe
  11. Identify the correct stereochemical relationship amongst the hydrogen atoms Ha, Hb, and Hc in the following compound:HcHaHb GATE 2006 | STEREOCHEMISTRY
    दिए गए यौगिक में हाइड्रोजन परमाणुओं Ha, Hb एवं Hc के मध्य सही त्रिविम रासायनिक संबंध (stereochemical relationship) की पहचान कीजिए:HcHaHb
  12. The configurations of the reactant and product in the following reaction, respectively, are:CO2CH3DBrHKCNEtOHCO2CH3CHCND GATE 2006 | STEREOCHEMISTRY
    दी गई अभिक्रिया में अभिकारक तथा उत्पाद के त्रिविम विन्यास (configurations) क्रमशः हैं:CO2CH3DBrHKCNEtOHCO2CH3CHCND
  13. In the following Wittig reaction, the structure of intermediate X and major product Y, respectively, are:ArCHO + Ph3P=CH–CH2–CH3Benzenefree ofinorganic salts(X)(Y)Ar = p–CH3C6H4 GATE 2006 | STEREOCHEMISTRY
    विटिग (Wittig) अभिक्रिया में मध्यवर्ती X तथा मुख्य उत्पाद Y की संरचनाएं क्रमशः हैं:ArCHO + Ph3P=CH–CH2–CH3Benzenefree ofinorganic salts(X)(Y)Ar = p–CH3C6H4
  14. Identify the CORRECT set of stereochemical relationships amongst the monosaccharides I−IV:OOHOHOHOHOMeIOOHOHOHOHOMeIIOOHOHOHOHOMeIIIOOHOHOHOHOMeIV GATE 2006 | STEREOCHEMISTRY
    मोनोसैकेराइड्स I−IV के मध्य सही त्रिविम रासायनिक संबंधों के समुच्चय की पहचान कीजिए:OOHOHOHOHOMeIOOHOHOHOHOMeIIOOHOHOHOHOMeIIIOOHOHOHOHOMeIV
  15. The molecule(s) that exist as meso structure(s) is / are:(K)(L)(M) GATE 2007 | STEREOCHEMISTRY
    वह अणु जो मेसो (meso) संरचना के रूप में अस्तित्व रखता है / रखते हैं, वह है / हैं:(K)(L)(M)
  16. The stereochemical descriptors for the atoms labeled Ha and Hb in structures X, Y, and Z respectively are:HaHbHOH(X)HaHb(Y)HaHbCl(Z) GATE 2007 | STEREOCHEMISTRY
    संरचनाओं X, Y तथा Z में अंकित हाइड्रोजन परमाणुओं Ha तथा Hb के लिए त्रिविम रासायनिक वर्णक (stereochemical descriptors) क्रमशः हैं:HaHbHOH(X)HaHb(Y)HaHbCl(Z)
  17. The result of the reduction of either (R) or (S) 2-methylcyclohexanone using LiAlH4 is that: GATE 2007 | STEREOCHEMISTRY
    (R) अथवा (S) 2-मेथिलसाइक्लोहेक्सेनोन का LiAlH₄ द्वारा अपचयन कराने पर परिणाम यह होता है कि:
  18. The major product of the hydroboration-oxidation of 1-methylcyclohexene is:MeBH3 – THFH2O2, NaOH(a)MeOH(b)MeOH(c)MeOH(d)MeO GATE 2008 | STEREOCHEMISTRY
    1-मेथिलसाइक्लोहेक्सीन के हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण (hydroboration-oxidation) का मुख्य उत्पाद है:MeBH3 – THFH2O2, NaOH(a)MeOH(b)MeOH(c)MeOH(d)MeO
  19. The number of optically active stereoisomers possible for 1,3-cyclohexanediol in its chair conformation is: GATE 2008 | STEREOCHEMISTRY
    1,3-साइक्लोहेक्सेनडाइऑल के कुर्सी संरूपण में संभव प्रकाशिक सक्रिय (optically active) त्रिविम समावयवियों की संख्या है:
  20. In the addition of HCN to D-glyceraldehyde, the absolute configurations of the chiral centres in X and Y are:CHOHOHCH2OH(D– Glyceraldehyde)HCNX + Y( 2 diastereomers) GATE 2008 | STEREOCHEMISTRY
    D-ग्लिसराल्डिहाइड पर HCN के योग द्वारा किलियानी-फिशर संश्लेषण में निर्मित काइरल केंद्रों के निरपेक्ष विन्यास X तथा Y में क्रमशः हैं:CHOHOHCH2OH(D– Glyceraldehyde)HCNX + Y( 2 diastereomers)
  21. For the compound, the stereochemical notations are:OHOOH GATE 2009 | STEREOCHEMISTRY
    दिए गए असंतृप्त हाइड्रॉक्सी एस्टर यौगिक के लिए त्रिविम रासायनिक संकेतन (stereochemical notations) हैं:OHOOH
  22. The absolute configurations for compounds X and Y respectively are:EtMeHOH[ X ]MeHBrH[ Y ] GATE 2010 | STEREOCHEMISTRY
    यौगिकों X तथा Y के लिए निरपेक्ष विन्यास (absolute configurations) क्रमशः हैं:EtMeHOH[ X ]MeHBrH[ Y ]
  23. Among the following, a pair of resolvable configurational enantiomers is given by: GATE 2010 | STEREOCHEMISTRY
    निम्नलिखित में से विलगनीय विन्यासी प्रतिबिंबरूपों (resolvable configurational enantiomers) का युग्म किसके द्वारा दिया जाता है?
  24. In the following reaction of amino alcohol with HNO2, the major product [X] is:NH2OHHNO2[X](a)O(b)CHO(c)OH(d)O GATE 2010 | STEREOCHEMISTRY
    एमिनो अल्कोहल पर नाइट्रस अम्ल (HNO₂) की अभिक्रिया में मुख्य उत्पाद [X] है:NH2OHHNO2[X](a)O(b)CHO(c)OH(d)O
  25. The major product X formed in the reaction of (R)-2-phenylpropanal with MeMgBr is:PhCHOH3CHMeMgBrH3O+X (Major) + Y (Minor)(a) X =PhOHHCH3H3CH(b) X =PhOHH3CHHCH3(c) X =PhOHH3CHH3CH(d) X =CH3CH3PhHHOH GATE 2010 | STEREOCHEMISTRY
    (R)-2-फेनिलप्रोपेनल की MeMgBr के साथ अभिक्रिया में निर्मित मुख्य उत्पाद X है:PhCHOH3CHMeMgBrH3O+X (Major) + Y (Minor)(a) X =PhOHHCH3H3CH(b) X =PhOHH3CHHCH3(c) X =PhOHH3CHH3CH(d) X =CH3CH3PhHHOH
  26. Treatment of compound [X] with TsCl/Py followed by NaOEt/EtOH gives compound [Z]:[ X ]1) TsCl / Py2) NaOEt / EtOH[ Z ](a) Z =MeEtOHMeHPh(b) Z =EtOMeHMeHPh(c) Z =MeHMePh(d) Z =MeHPhMe GATE | STEREOCHEMISTRY
    उपरोक्त प्रश्न 25 में प्राप्त उत्पाद X की TsCl/Py तथा तत्पश्चात NaOEt/EtOH से अभिक्रिया कराने पर यौगिक [Z] प्राप्त होता है:[ X ]1) TsCl / Py2) NaOEt / EtOH[ Z ](a) Z =MeEtOHMeHPh(b) Z =EtOMeHMeHPh(c) Z =MeHMePh(d) Z =MeHPhMe
  27. In the solvolysis of optically pure trans-2-acetoxycyclohexyl tosylate with HOAc/KOAc, the major product [X] is:Optically pure (+) – trans – acetoxycyclohexyl tosylateHOAc, KOAcΔ[X] GATE 2011 | STEREOCHEMISTRY
    प्रकाशिक शुद्ध ट्रांस-2-एसिटॉक्सीसाइक्लोहेक्सिल टोसिलेट की HOAc/KOAc के साथ सोल्वोलिसिस (solvolysis) में मुख्य उत्पाद [X] है:Optically pure (+) – trans – acetoxycyclohexyl tosylateHOAc, KOAcΔ[X]
  28. The maximum number of stereoisomers possible for the substituted biphenyl compound is:OMeMeNO2MeNO2 GATE 2013 | STEREOCHEMISTRY
    नीचे दिए गए ऑर्थो-प्रतिस्थापित बाइफेनिल यौगिक के लिए संभव त्रिविम समावयवियों की अधिकतम संख्या है:OMeMeNO2MeNO2
  29. The absolute configuration of C2 and C3 in the given compound is:H3C4321HOHBrHOOH GATE 2015 | STEREOCHEMISTRY
    दिए गए यौगिक में कार्बन C2 तथा C3 का निरपेक्ष विन्यास (absolute configuration) है:H3C4321HOHBrHOOH
  30. The number of possible stereoisomers obtained in the ozonolysis of 4-methylphenanthrene followed by excess PhMgBr is:H3C1) O3, Zn2) excess PhMgBrH3O+ GATE 2015 | STEREOCHEMISTRY
    4-मेथिलफेनैन्थ्रीन के ओजोनीकरण तथा तत्पश्चात आधिक्य PhMgBr से अभिक्रिया में प्राप्त संभव त्रिविम समावयवियों की संख्या है:H3C1) O3, Zn2) excess PhMgBrH3O+
  31. The major product formed in the ring opening reaction of cyclohexene oxide with NaN3 is:OHHNaN3(a)OHN3(b)N3OH(c)N3OH(d)OHN3 GATE 2015 | STEREOCHEMISTRY
    साइक्लोहेक्सीन ऑक्साइड की NaN₃ के साथ वलय उद्घाटन अभिक्रिया में मुख्य उत्पाद है:OHHNaN3(a)OHN3(b)N3OH(c)N3OH(d)OHN3
  32. Solvolysis of the optically active compound X in AcOH/AcOK gives mainly:MeOMeMeOTsAcOKAcOH(a)MeOMeMeOAc(optically active)(b)MeOMeMeOAc(optically active)(c)MeOMeMeOAcracemic (optically inactive)(d)MeOMeMeOAcracemic (optically inactive) GATE 2015 | STEREOCHEMISTRY
    प्रकाशिक सक्रिय टोसिलेट यौगिक X का ऐसीटिक अम्ल में सोल्वोलिसिस (solvolysis) मुख्य रूप से देता है:MeOMeMeOTsAcOKAcOH(a)MeOMeMeOAc(optically active)(b)MeOMeMeOAc(optically active)(c)MeOMeMeOAcracemic (optically inactive)(d)MeOMeMeOAcracemic (optically inactive)
  33. Ring flipping of the compound in the given conformation leads to:HOBrCH3(a)HOBrCH3(b)OHBrCH3(c)OHBrCH3(d)OHBrH3C GATE 2016 | STEREOCHEMISTRY
    दिए गए कुर्सी संरूपण के वलय पलटन (ring flipping) से प्राप्त होता है:HOBrCH3(a)HOBrCH3(b)OHBrCH3(c)OHBrCH3(d)OHBrH3C
  34. The compound in 'R' configuration is:(a)H5C2HCH3H(b)H3CH3CCH3H(c)H3CHCH3CH3(d)HH5C2CH3H GATE 2016 | STEREOCHEMISTRY
    'R' विन्यास युक्त यौगिक है:(a)H5C2HCH3H(b)H3CH3CCH3H(c)H3CHCH3CH3(d)HH5C2CH3H
  35. The favourable Zimmerman-Traxler transition state leading to the formation of product in the aldol reaction is:PhOB(Chx)2CH3Chx = Cyclohexyl(i) PhCHO, –78 oC(ii) H2O2, NaOHPhOCH3OHPh(a)OBOChxChxH3CHPh(b)BChxChxOPhOPhHHCH3(c)BChxChxOPhOPhPhHCH3(d)OBOChxChxH3CPhH GATE 2016 | STEREOCHEMISTRY
    बोरॉन इनोलेट की एल्डोल अभिक्रिया में उत्पाद निर्माण की ओर ले जाने वाली अनुकूल संक्रमण अवस्था (favourable transition state) है:PhOB(Chx)2CH3Chx = Cyclohexyl(i) PhCHO, –78 oC(ii) H2O2, NaOHPhOCH3OHPh(a)OBOChxChxH3CHPh(b)BChxChxOPhOPhHHCH3(c)BChxChxOPhOPhPhHCH3(d)OBOChxChxH3CPhH
  36. The total number of possible stereoisomers for cyclononene is: GATE 2017 | STEREOCHEMISTRY
    साइक्लोनोनीन (cyclononene) के लिए संभव त्रिविम समावयवियों (stereoisomers) की कुल संख्या है:
  37. Hydration of fumaric acid gives malic acid. The correct statement pertaining to the stereochemistry of malic acid formed is:HOOCCOOHB faceA face+ H2OHOOCCOOHHOH GATE 2017 | STEREOCHEMISTRY
    फ्यूमेरिक अम्ल के जलयोजन (hydration) से मैलिक अम्ल बनता है। त्रिविम रसायन के संबंध में सही कथन है:HOOCCOOHB faceA face+ H2OHOOCCOOHHOH
  38. In the given reaction involving α-chiral aldehyde with TiCl4, the correct statement is:PhCH3OHSi(CH3)3TiCl4PhCH3OHX+PhCH3OHY GATE 2018 | STEREOCHEMISTRY
    दी गई अभिक्रिया में लुईस अम्ल TiCl₄ की उपस्थिति में कीलेट नियंत्रण (chelation control) के संबंध में सही कथन है:PhCH3OHSi(CH3)3TiCl4PhCH3OHX+PhCH3OHY
  39. The enantiomeric pair, among the following, is:(a)CH3CH3CH3CH3and(b)HClClHandHClHCl(c)OOandOO(d)CO2HNO2HO2CO2NandNO2CO2HO2NHO2C GATE 2018 | STEREOCHEMISTRY
    निम्नलिखित में से प्रतिबिंबरूपी युग्म (enantiomeric pair) है:(a)CH3CH3CH3CH3and(b)HClClHandHClHCl(c)OOandOO(d)CO2HNO2HO2CO2NandNO2CO2HO2NHO2C
  40. In the following reaction, the stereochemistry of the major product is predicted by:PhCOCPhEtOCH3EtLiPhHOEtOMeEtPh GATE 2019 | STEREOCHEMISTRY
    दी गई अभिक्रिया में मुख्य उत्पाद की त्रिविम रसायन की प्रागुक्ति किस मॉडल द्वारा की जाती है?PhCOCPhEtOCH3EtLiPhHOEtOMeEtPh
  41. Among the following compounds, the number of compounds that DO NOT exhibit optical activity at room temperature is:PhCH3HOCH3H3COOCC=C=C=CHHCOOCH3OCH3HOOCOHOHCOOHHFFOCH3BrBr GATE 2019 | STEREOCHEMISTRY
    निम्नलिखित यौगिकों में से, कमरे के तापमान पर प्रकाशिक सक्रियता प्रदर्शित न करने वाले (DO NOT exhibit optical activity) यौगिकों की संख्या है:PhCH3HOCH3H3COOCC=C=C=CHHCOOCH3OCH3HOOCOHOHCOOHHFFOCH3BrBr
  42. The specific rotation of optically pure (R)-2-bromobutane is -112.00°. A sample of 2-bromobutane exhibited [α] = -82.88°. The percentage of (S)-(+)-enantiomer present in this sample is: GATE 2019 | STEREOCHEMISTRY
    प्रकाशिक शुद्ध (R)-2-ब्रोमोब्यूटेन का विशिष्ट घूर्णन −112.00° है। एक दिए गए नमूने का प्रेक्षित विशिष्ट घूर्णन −82.88° है। इस नमूने में उपस्थित (S)-(+)-प्रतिबिंबरूप का प्रतिशत (%) है:
  43. Absolute stereochemistry of the given bridgehead bicyclic compound is:OHOOH8a4a GATE 2020 | STEREOCHEMISTRY
    दिए गए सेतु-शीर्ष (bridgehead) बाइसाइक्लिक यौगिक की निरपेक्ष त्रिविम रसायन (absolute stereochemistry) है:OHOOH8a4a
  44. Among the given sets, the total number of set(s) of diastereomeric pair(s) is:andPhPhNHOHSOPhPhPhOHHNSOPhandMeOMeMeCH2MeOMeH2CMeandPPhPhMeMePhPhMeMePPhPhandMeCO2HNH2OHMeOHNH2CO2HandOOMeHPhHHDOOHMeDHHPhandOHPhMeHNOMeMeMeOHPhMeHNOMeMeMe GATE 2020 | STEREOCHEMISTRY
    दिए गए समुच्चयों में, विवरिमी युग्मों (diastereomeric pairs) के समुच्चयों की कुल संख्या है:andPhPhNHOHSOPhPhPhOHHNSOPhandMeOMeMeCH2MeOMeH2CMeandPPhPhMeMePhPhMeMePPhPhandMeCO2HNH2OHMeOHNH2CO2HandOOMeHPhHHDOOHMeDHHPhandOHPhMeHNOMeMeMeOHPhMeHNOMeMeMe
  45. The major product formed in the reaction of (2R,3R)-2-bromo-3-methylpentane with NaOMe is: GATE 2021 | STEREOCHEMISTRY
    (2R,3R)-2-ब्रोमो-3-मेथिलपेन्टेन की NaOMe के साथ विलोपन अभिक्रिया में निर्मित मुख्य उत्पाद है:
  46. Among the following compounds, the number of compound(s) which can exhibit stereoisomerism is:OH3CCH3Ph(HO)HCCH(OH)CH3OOOOFeCH(OH)CH3NNH3CCH3(H3C)2C=C=CHBrMeMe GATE 2021 | STEREOCHEMISTRY
    निम्नलिखित यौगिकों में से त्रिविम समावयवता (stereoisomerism) प्रदर्शित करने में सक्षम यौगिकों की संख्या है:OH3CCH3Ph(HO)HCCH(OH)CH3OOOOFeCH(OH)CH3NNH3CCH3(H3C)2C=C=CHBrMeMe
  47. The difference between the number of Gauche-butane interactions present in P and Q is:MeHPMeHQ GATE 2022 | STEREOCHEMISTRY
    संरचनाओं P तथा Q में उपस्थित गॉश-ब्यूटेन (Gauche-butane) अंतःक्रियाओं की संख्या के बीच का अंतर है:MeHPMeHQ
  48. The configuration at the two stereocentres (1 and 4) in the compound given below are: O Me H 1 4 CSIR NET June 2011 | STEREOCHEMISTRY
    नीचे दिए गए यौगिक में दो त्रिविम केंद्रों (stereocentres 1 तथा 4) पर निरपेक्ष विन्यास (configuration) हैं: O Me H 1 4
  49. The two bicyclic compounds given below are: OMeH and OMeH CSIR NET June 2011 | STEREOCHEMISTRY
    नीचे दिए गए दो बाइसिकल यौगिकों के मध्य संबंध है: OMeH and OMeH
  50. In the most stable conformation of trans-1-t-butyl-3-methylcyclohexane, the substituents are: CSIR NET June 2011 | STEREOCHEMISTRY
    ट्रांस-1-t-ब्यूटिल-3-मेथिलसाइक्लोहेक्सेन (trans-1-t-butyl-3-methylcyclohexane) के सर्वाधिक स्थायी संरूपण में प्रतिस्थापियों का अभिविन्यास है:
  51. Addition of BH3 to a carbon-carbon double bond is: CSIR NET June 2011 | STEREOCHEMISTRY
    कार्बन-कार्बन द्विबंध पर BH₃ का योग (hydroboration) होता है:
  52. In the Markovnikov addition reaction, the products A and B are: Br HBr A + B CSIR NET Dec 2011 | STEREOCHEMISTRY
    मार्कोवनीकॉफ योग अभिक्रिया में उत्पाद A तथा B हैं: Br HBr A + B
  53. Among A-C, the compounds which can exhibit optical activity are: Ph Ph N+ Me AHO OH OH OH BPh S O C CSIR NET Dec 2011 | STEREOCHEMISTRY
    यौगिकों A-C में से प्रकाशिक सक्रियता प्रदर्शित करने वाले यौगिक हैं: Ph Ph N+ Me AHO OH OH OH BPh S O C
  54. Epoxidation of (R)-cyclohex-2-enol with peracetic acid yields a 95:5 mixture of epoxides. The major product is: CSIR NET June 2012 | STEREOCHEMISTRY
    (R)-साइक्लोहेक्स-2-ईनॉल का परऐसीटिक अम्ल के साथ एपॉक्सीकरण 95:5 मिश्रण देता है। मुख्य उत्पाद है:
  55. The major product formed in the following reaction is: O Br2, MeOH(a) O BrBr(b) O BrOMe(c) O OMeBr(d) O OMeBr CSIR NET June 2012 | STEREOCHEMISTRY
    दी गई अभिक्रिया में निर्मित मुख्य उत्पाद है: O Br2, MeOH(a) O BrBr(b) O BrOMe(c) O OMeBr(d) O OMeBr
  56. The major product formed in the following reaction is: H 1) CF3CO3H 2) H3O+(a)HOHOH (b)HOHOH (c)HOHOH (d)HOHOH CSIR NET June 2012 | STEREOCHEMISTRY
    दी गई अभिक्रिया में निर्मित मुख्य उत्पाद है: H 1) CF3CO3H 2) H3O+(a)HOHOH (b)HOHOH (c)HOHOH (d)HOHOH
  57. The absolute configuration at the two chiral centres of (−)-camphor is: O 1 4 CSIR NET Dec 2012 | STEREOCHEMISTRY
    (−)-कपूर ((−)-camphor) के दो काइरल केंद्रों पर निरपेक्ष विन्यास (absolute configuration) है: O 1 4
  58. The first person to separate a racemic mixture into individual enantiomers is: CSIR NET Dec 2012 | STEREOCHEMISTRY
    रेसमिक मिश्रण को उसके व्यक्तिगत प्रतिबिंबरूपों में विलगित (separate) करने वाले प्रथम व्यक्ति कौन थे?
  59. In the compound given below, the relation between HA, HB; and between Br1, Br2 is: HA HB Br1 Br2 CSIR NET Dec 2012 | STEREOCHEMISTRY
    दिए गए यौगिक में HA, HB के बीच तथा Br1, Br2 के बीच संबंध है: HA HB Br1 Br2
  60. Among the dibromocyclohexanes, the one that reacts fastest with sodium iodide in acetone to give an alkene is: (a)BrBr (b)BrBr (c)BrBr (d)BrBr CSIR NET June 2013 | STEREOCHEMISTRY
    निम्नलिखित डाइब्रोमोसाइक्लोहेक्सेनों में से सोडियम आयोडाइड (NaI) के साथ तीव्रतम विब्रोमीनीकरण (fastest debromination) देने वाला समावयवी है: (a)BrBr (b)BrBr (c)BrBr (d)BrBr
  61. In the compound given below, the hydrogens marked A and B are: O Ph Ph N HB HA COOH CSIR NET June 2013 | STEREOCHEMISTRY
    दिए गए यौगिक में A तथा B के रूप में चिह्नित हाइड्रोजन परमाणु हैं: O Ph Ph N HB HA COOH
  62. The gauche conformation (θ = 60º) of n-butane possesses: CSIR NET June 2013 | STEREOCHEMISTRY
    n-ब्यूटेन का गॉश संरूपण (gauche conformation, θ = 60°) रखता है:
  63. The constituent amino acids present in the following dipeptide, respectively, are: COOH H2N O H N COOH NH2 CSIR NET Dec 2013 | STEREOCHEMISTRY
    दिए गए डाइपेप्टाइड में उपस्थित घटक अमीनो अम्ल क्रमशः हैं: COOH H2N O H N COOH NH2
  64. For acylation with acetic anhydride and oxidation with CrO3 of trans- and cis-alcohols A and B, the correct statement is: OH A OH B CSIR NET Dec 2013 | STEREOCHEMISTRY
    ट्रांस- तथा सिस-अल्कोहॉल A एवं B के ऐसीटिक एनहाइड्राइड द्वारा ऐसीलीकरण तथा CrO₃ द्वारा ऑक्सीकरण के संबंध में सही कथन है: OH A OH B
  65. The two benzylic hydrogens HA and HB in compounds I and II are: N HA HB Ph (I)N HA HB Ph (II) CSIR NET Dec 2013 | STEREOCHEMISTRY
    यौगिकों I तथा II में दो बेन्जिलिक हाइड्रोजन HA तथा HB हैं: N HA HB Ph (I)N HA HB Ph (II)
  66. An aqueous solution of an optically pure compound (100 mg in 1 mL) in a 0.5 dm polarimeter tube showed α = -3°. Its specific rotation [α] is: CSIR NET June 2014 | STEREOCHEMISTRY
    एक प्रकाशिक शुद्ध यौगिक के 100 mg / 1 mL जलीय विलयन ने 0.5 dm पोलारिमीटर नली में −3° का घूर्णन दर्शाया। इसका विशिष्ट घूर्णन [α] है:
  67. The absolute configuration of the two chiral centres in the following compound is: O CSIR NET June 2014 | STEREOCHEMISTRY
    दिए गए यौगिक में दो काइरल केंद्रों पर निरपेक्ष विन्यास (absolute configuration) है: O
  68. The correct statement about the following molecule is: Br Br CSIR NET June 2014 | STEREOCHEMISTRY
    दिए गए अणु (1,4-डाइब्रोमोसाइक्लोहेक्सेन व्युत्पन्न) के संबंध में सही कथन है: Br Br
  69. Consider the statements about cis- and trans-decalins: CSIR NET June 2014 | STEREOCHEMISTRY
    सिस- तथा ट्रांस-डेकेलिन के संबंध में सही कथन हैं:
  70. In the most stable conformation of neomenthol, stereochemical orientation of the three groups (Me, iPr, OH) is: CSIR NET Part B | STEREOCHEMISTRY
    निओमेन्थॉल (neomenthol) के सर्वाधिक स्थायी संरूपण में प्रतिस्थापियों (Me, iPr, OH) का त्रिविम रासायनिक अभिविन्यास है:
  71. The absolute configuration of the chiral centres of starting ketone in the reaction is: EtH * Me O LiAlH4EtH * Me HOH S CSIR NET Dec 2014 | STEREOCHEMISTRY
    आरंभिक कीटोन में काइरल केंद्रों का निरपेक्ष विन्यास है: EtH * Me O LiAlH4EtH * Me HOH S
  72. The most stable conformation for the following compound is: MeMeMe (a) MeMe HMe(b) MeMe MeH(c) MeMe HMe(d) MeMe MeH CSIR NET June 2015 | STEREOCHEMISTRY
    दिए गए यौगिक का सर्वाधिक स्थायी संरूपण (most stable conformation) है: MeMeMe (a) MeMe HMe(b) MeMe MeH(c) MeMe HMe(d) MeMe MeH
  73. The correct relation between the following compounds is: HCl HMeHOHMeOH ClH CSIR NET June 2015 | STEREOCHEMISTRY
    निम्नलिखित यौगिकों के मध्य सही संबंध है: HCl HMeHOHMeOH ClH
  74. The major product formed in the following reaction is: MeMe EtO2C HO NaBH4 0 oC MeOH / THF(a) MeMe HOH HOH(b) MeMe HOH OHH(c) MeMe EtO2CH HOH(d) MeMe EtO2CH OHH CSIR NET June 2015 | STEREOCHEMISTRY
    दी गई अभिक्रिया में निर्मित मुख्य उत्पाद है: MeMe EtO2C HO NaBH4 0 oC MeOH / THF(a) MeMe HOH HOH(b) MeMe HOH OHH(c) MeMe EtO2CH HOH(d) MeMe EtO2CH OHH
  75. Identify two enantiomers among the following compounds: H3C HBr BrHCH3 A H3C BrH BrCH3H B H3C BrH BrHCH3 C H3C HBr BrCH3H D CSIR NET Dec 2015 | STEREOCHEMISTRY
    निम्नलिखित यौगिकों में से दो प्रतिबिंबरूपों (enantiomers) की पहचान कीजिए: H3C HBr BrHCH3 A H3C BrH BrCH3H B H3C BrH BrHCH3 C H3C HBr BrCH3H D
  76. In the following compound, the stereochemical descriptor for Ha and Hb is: OH Ha Hb OH CSIR NET June 2016 | STEREOCHEMISTRY
    दिए गए यौगिक में Ha तथा Hb के लिए त्रिविम रासायनिक वर्णक (stereochemical descriptor) है: OH Ha Hb OH
  77. The correct statements about conformations X and Y of 2-butanone are: H3C H H O CH3 XH H H3C O CH3 Y CSIR NET June 2016 | STEREOCHEMISTRY
    2-ब्यूटेनोन के संरूपणों X तथा Y के संबंध में सही कथन हैं: H3C H H O CH3 XH H H3C O CH3 Y
  78. The correct order of the magnitude of 'A values' for the given substituents in cyclohexane is: X ΔG X X = CH3 X = CN X = Ph CSIR NET June 2016 | STEREOCHEMISTRY
    साइक्लोहेक्सेन में दिए गए प्रतिस्थापियों के लिए 'A मान' (A values) के परिमाण का सही क्रम है: X ΔG X X = CH3 X = CN X = Ph
  79. Methyl groups in the following compound are: Ph Ph O O Me Me CSIR NET Dec 2016 | STEREOCHEMISTRY
    दिए गए यौगिक में मेथिल समूह हैं: Ph Ph O O Me Me
  80. Among the structures given below, the most stable conformation for the compound is: (a) (b) (c) (d) CSIR NET Dec 2016 | STEREOCHEMISTRY
    दिए गए यौगिक के लिए सर्वाधिक स्थायी संरूपण (most stable conformation) है: (a) (b) (c) (d)
  81. Number of signals present in the proton decoupled 13C NMR spectrum of the compound is: BrBr BrBr CSIR NET Dec 2016 | STEREOCHEMISTRY
    दिए गए यौगिक के प्रोटॉन विकुप्लिक 13C NMR स्पेक्ट्रम में उपस्थित सिग्नलों की संख्या है: BrBr BrBr
  82. The correct statement about the following compound is: Me Me CSIR NET Dec 2016 | STEREOCHEMISTRY
    दिए गए बाइसिकल यौगिक के संबंध में सही कथन है: Me Me
  83. The most stable conformation of 2-fluoroethanol is: (a) OHH FH HH(b) OHFH HHH(c) OHF HH HH(d) OHHH HHF CSIR NET June 2017 | STEREOCHEMISTRY
    2-फ्लुओरोएथेनॉल (2-fluoroethanol) का सर्वाधिक स्थायी संरूपण है: (a) OHH FH HH(b) OHFH HHH(c) OHF HH HH(d) OHHH HHF
  84. The following molecule possesses: H HO2C CO2H H CSIR NET Dec 2017 | STEREOCHEMISTRY
    दिए गए अणु (सिस-साइक्लोप्रोपेन-1,2-डाइकार्बोक्सिलिक अम्ल) में उपस्थित सममिति तत्व है: H HO2C CO2H H
  85. Among the structures given below, the one that corresponds to the most stable conformation is: OO MeOH A (a)OOMeOH (b)OOMeOH (c)OOMeOH (d)OOMeOH CSIR NET Dec 2017 | STEREOCHEMISTRY
    दिए गए यौगिक के सर्वाधिक स्थायी संरूपण को प्रदर्शित करने वाली संरचना है: OO MeOH A (a)OOMeOH (b)OOMeOH (c)OOMeOH (d)OOMeOH
  86. The number of signals observed in the proton decoupled 13C NMR spectrum of the compound is: CSIR NET Dec 2017 | STEREOCHEMISTRY
    दिए गए यौगिक के 13C NMR स्पेक्ट्रम में प्रेक्षित सिग्नलों की संख्या है:
  87. An optically pure organic compound has specific rotation of +40°. The optical purity of a sample exhibiting [α] = +32° is: CSIR NET Dec 2017 | STEREOCHEMISTRY
    एक प्रकाशिक शुद्ध कार्बनिक यौगिक का विशिष्ट घूर्णन +40° है। प्रेक्षित विशिष्ट घूर्णन +32° होने पर प्रकाशिक शुद्धता (optical purity / enantiomeric excess) है:
  88. The correct statement about the following compound is: MeMeA MeMeB CSIR NET June 2018 | STEREOCHEMISTRY
    दिए गए यौगिक के संबंध में सही कथन है: MeMeA MeMeB
  89. In the following equilibrium conformer B is more stable than A when R is: RRA RRB CSIR NET June 2019 | STEREOCHEMISTRY
    दिए गए साम्यावस्था में संरूपक B, A से अधिक स्थायी होता है जब R है: RRA RRB
  90. The major product formed in the following reaction is: n-Bu4NBr3 (a)BrBr (b)BrBr (c)BrBr (d)BrBr CSIR NET June 2019 | STEREOCHEMISTRY
    दी गई अभिक्रिया में निर्मित मुख्य उत्पाद है: n-Bu4NBr3 (a)BrBr (b)BrBr (c)BrBr (d)BrBr
  91. The relationship between A and B is: HHHCH3 A HHCH3H B CSIR NET June 2019 | STEREOCHEMISTRY
    संरचनाओं A तथा B के मध्य संबंध है: HHHCH3 A HHCH3H B
  92. The most stable conformation of the following compound is: MeMeMe (a) MeMe MeH(b) MeH MeMe(c) MeMe MeH(d) MeMe MeH CSIR NET June 2019 | STEREOCHEMISTRY
    दिए गए यौगिक का सर्वाधिक स्थायी संरूपण है: MeMeMe (a) MeMe MeH(b) MeH MeMe(c) MeMe MeH(d) MeMe MeH
  93. Among the following, the optically active compound is: (a)(b)(c)(d) CSIR NET Dec 2018 | STEREOCHEMISTRY
    निम्नलिखित में से प्रकाशिक सक्रिय (optically active) यौगिक है: (a)(b)(c)(d)
  94. The correct statement for the orientation of the bromine atoms in the most stable conformations of A and B is: MeMeBrA MeMeBrB CSIR NET Part B | STEREOCHEMISTRY
    A तथा B के सर्वाधिक स्थायी संरूपणों में ब्रोमीन परमाणुओं के अभिविन्यास के लिए सही कथन है: MeMeBrA MeMeBrB
  95. The hydrocarbon, Twistane, is: CSIR NET Nov 2020 | STEREOCHEMISTRY
    हाइड्रोकार्बन ट्विस्टेन (Twistane, C₁₀H₁₆) होता है:
  96. The structure corresponding to the most stable conformation based on the anomeric effect is: OO ClClClCl (a)OOClClClCl (b)OOClClClCl (c)OOClClClCl (d)OOClClClCl CSIR NET June 2021 | STEREOCHEMISTRY
    एनोमेरिक प्रभाव (anomeric effect) के आधार पर सर्वाधिक स्थायी संरूपण प्रदर्शित करने वाली संरचना है: OO ClClClCl (a)OOClClClCl (b)OOClClClCl (c)OOClClClCl (d)OOClClClCl
  97. The major product formed in the following reaction (SN2 ring opening of epoxide with PhSNa) is: OHPhSNa (a)HSPhOH (b)HOHSPh (c)HSPhOH (d)HOHSPh CSIR NET June 2011 | STEREOCHEMISTRY
    दी गई अभिक्रिया में निर्मित मुख्य उत्पाद (major product) है:एपॉक्साइड पर PhSNa की SN2 अभिक्रिया से प्राप्त होता है: OHPhSNa (a)HSPhOH (b)HOHSPh (c)HSPhOH (d)HOHSPh
  98. The gauche interaction values for Me/Me, Me/Br, and Br/Br are 3.3, 0.8, and 3.0 kJ/mol, respectively. The most stable conformation of 2,3-dibromobutane is: (a)BrMeBrMeHH (b)BrHMeMeHBr (c)BrHBrMeHMe (d)BrBrMeMeHH CSIR NET June 2011 | STEREOCHEMISTRY
    Me/Me, Me/Br तथा Br/Br के लिए गॉश अंतःक्रिया मान क्रमशः 3.3, 0.8 तथा 3.0 kJ/mol हैं। 2,3-डाइब्रोमोब्यूटेन का सर्वाधिक स्थायी संरूपण है: (a)BrMeBrMeHH (b)BrHMeMeHBr (c)BrHBrMeHMe (d)BrBrMeMeHH
  99. Match the compounds in Column I with their stereochemical features in Column II:Column IColumn II(A) NO2MeNO2Me(i) chiral centre(ii) chiral axis(iii) chiral plane(iv) helical chirality(B) (C) MeMe CSIR NET June 2011 | STEREOCHEMISTRY
    कॉलम I में दिए गए यौगिकों का कॉलम II में दिए गए त्रिविम रासायनिक लक्षणों से सही मिलान कीजिए:कॉलम I (Column I)कॉलम II (Column II)(A) NO2MeNO2Me(i) काइरल केंद्र (chiral centre)(ii) काइरल अक्ष (chiral axis)(iii) काइरल तल (chiral plane)(iv) हेलिकल काइरलता (helical chirality)(B) (C) MeMe
  100. For the reactions A and B involving elimination of cyclohexyl tosylates with KOtBu, the correct statement is: A)BrCOOHKOtBu (excess) andB)BrCOOHKOtBu (excess) (a)A givesB givesCOOK (b)A givesCOOKB gives (c)Both A and B give (d)Both A and B giveCOOK CSIR NET June 2012 | STEREOCHEMISTRY
    अभिक्रियाओं A तथा B के संबंध में सही कथन है:साइक्लोहेक्सिल टोसिलेट पर पोटैशियम t-ब्यूटॉक्साइड द्वारा विलोपन (E2 elimination) के संबंध में: A)BrCOOHKOtBu (excess) andB)BrCOOHKOtBu (excess) (a)A givesB givesCOOK (b)A givesCOOKB gives (c)Both A and B give (d)Both A and B giveCOOK
  101. Considering the reaction, the correct statements are: OEt LiAlH4 OHEt 85% de (A) The carbonyl group has enantiotopic faces(B) The hydride attack is re-facial(C) It is a diastereoselective reduction. CSIR NET June 2012 | STEREOCHEMISTRY
    दी गई अभिक्रिया के संबंध में सही कथनों का चयन कीजिए: OEt LiAlH4 OHEt 85% de (A) कार्बोनिल समूह में प्रतिबिंबरूपी (enantiotopic) फलक होते हैं(B) हाइड्राइड आक्रमण re-फलक (re-facial) से होता है(C) यह एक विवरिम-वरणात्मक (diastereoselective) अपचयन है।
  102. Among the choices, the correct statements for A formed in the following reaction is:HO+NHHOHNA CSIR NET June 2012 | STEREOCHEMISTRY
    दी गई अभिक्रिया में निर्मित मध्यवर्ती A के संबंध में सही कथन है:HO+NHHOHNA
  103. Given the energy of each gauche butane interaction is 0.9 kcal/mol, the ΔG value of the conformational equilibrium is:MeMe(e,e conformer)H2, Pd, 250oCMeMe CSIR NET Dec 2012 | STEREOCHEMISTRY
    प्रत्येक गॉश ब्यूटेन अंतःक्रिया की ऊर्जा 0.9 kcal/mol दी गई है। दिए गए संरूपणीय साम्यावस्था के लिए ΔG का मान है:MeMe(e,e conformer)H2, Pd, 250oCMeMe
  104. Which one of the following statements is true for the transformation?PhCHOMeMgBr, Et2OPhMeOH(A)+PhMeOH(B) CSIR NET June 2013 | STEREOCHEMISTRY
    निम्नलिखित रूपांतरण के लिए कौन-सा कथन सत्य है?PhCHOMeMgBr, Et2OPhMeOH(A)+PhMeOH(B)
  105. The most stable conformations of 1,2-difluoroethane and dl-2,3-butanediol are:(a)FHHFHHandHMeOHOHHMe(b)HHFFHHandOHMeHOHMeH(c)HHFFHHandOHHMeOHHMe(d)FHHFHHandOHHMeMeOHH CSIR NET June 2013 | STEREOCHEMISTRY
    1,2-डाइफ्लुओरोएथेन तथा dl-2,3-ब्यूटेनडाइऑल के सर्वाधिक स्थायी संरूपण (most stable conformations) क्रमशः हैं:(a)FHHFHHandHMeOHOHHMe(b)HHFFHHandOHMeHOHMeH(c)HHFFHHandOHHMeOHHMe(d)FHHFHHandOHHMeMeOHH
  106. The major products A and B in the synthetic sequence are:OMei. PhMgBrCuIii. H3O+ANaOEtBr2B(a)A =OMePhB =OCH2BrPh(b)A =OMePhB =OCH2BrPh(c)A =OMePhB =BrOMePh(d)A =OMePhB =BrOMePh CSIR NET June 2015 | STEREOCHEMISTRY
    दी गई संश्लेषणात्मक श्रृंखला में मुख्य उत्पाद A तथा B हैं:OMei. PhMgBrCuIii. H3O+ANaOEtBr2B(a)A =OMePhB =OCH2BrPh(b)A =OMePhB =OCH2BrPh(c)A =OMePhB =BrOMePh(d)A =OMePhB =BrOMePh
  107. The hydrocarbon having a conformationally locked chair-boat-chair form is:(a)HHHH(b)HHHH(c)HHHH(d)HHHH CSIR NET June 2015 | STEREOCHEMISTRY
    निम्नलिखित में से संरूपणीय रूप से अवरुद्ध कुर्सी-नाव-कुर्सी (chair-boat-chair) रूप रखने वाला हाइड्रोकार्बन है:(a)HHHH(b)HHHH(c)HHHH(d)HHHH
  108. Optically pure isomers A and B were heated with NaN3 in DMF. The correct statement is:NMe2BrANMe2BrBNMe2N3CNMe2N3D CSIR NET June 2015 | STEREOCHEMISTRY
    प्रकाशिक शुद्ध समावयवियों A तथा B को DMF में NaN₃ के साथ गर्म किया गया। सही कथन है:NMe2BrANMe2BrBNMe2N3CNMe2N3D
  109. The major product of the following reaction is: O P(O)Ph2 NaBH4 CeCl3 MeOH – 78 °C(a) O P(O)Ph2(b) O P(O)Ph2(c) OH P(O)Ph2(d) OH P(O)Ph2 CSIR NET Dec 2015 | STEREOCHEMISTRY
    दी गई अभिक्रिया में निर्मित मुख्य उत्पाद है: O P(O)Ph2 NaBH4 CeCl3 MeOH – 78 °C(a) O P(O)Ph2(b) O P(O)Ph2(c) OH P(O)Ph2(d) OH P(O)Ph2
  110. The mechanism and the product formed in the reaction, respectively, are:HHHBrH2O(a)SN2HHHOH(b)SN1HHHOH(c)SN2HHHOH(d)SN1HHHOH CSIR NET Dec 2015 | STEREOCHEMISTRY
    दी गई अभिक्रिया की क्रियाविधि तथा निर्मित उत्पाद क्रमशः हैं:HHHBrH2O(a)SN2HHHOH(b)SN1HHHOH(c)SN2HHHOH(d)SN1HHHOH
  111. The correct structure of the intermediate which leads to the product in the following reaction is: O OH NMe3 + I– NaH (1 equiv.) heat O O(a) O O– Me3N +(b) O O– Me3N +(c) O O–(d) O NMe3 + O– CSIR NET June 2016 | STEREOCHEMISTRY
    दी गई अभिक्रिया में उत्पाद की ओर ले जाने वाले मध्यवर्ती की सही संरचना है: O OH NMe3 + I– NaH (1 equiv.) heat O O(a) O O– Me3N +(b) O O– Me3N +(c) O O–(d) O NMe3 + O–
  112. The major products A and B in the reaction sequence are:i. NBSii. 30% aq NaOHAMe2CuLiB(a)A =OB =OHMe(b)A =OB =OHMe(c)A =OB =OHMe(d)A =OB =OHMe CSIR NET June 2016 | STEREOCHEMISTRY
    दी गई अभिक्रिया श्रृंखला में मुख्य उत्पाद A तथा B हैं:i. NBSii. 30% aq NaOHAMe2CuLiB(a)A =OB =OHMe(b)A =OB =OHMe(c)A =OB =OHMe(d)A =OB =OHMe
  113. The intermediate A and the major product B in the following reaction sequence are: O LiCH=PPh3 A BuCHO –78 °C – rt B (a)A =O–Li+PPh3B =OHBu(b)A =O–Li+PPh3B =OHBu(c)A =O–Li+PPh3B =OHBu(d)A =O–Li+PPh3B =OHBu CSIR NET June 2016 | STEREOCHEMISTRY
    दी गई अभिक्रिया श्रृंखला में मध्यवर्ती A तथा मुख्य उत्पाद B हैं: O LiCH=PPh3 A BuCHO –78 °C – rt B (a)A =O–Li+PPh3B =OHBu(b)A =O–Li+PPh3B =OHBu(c)A =O–Li+PPh3B =OHBu(d)A =O–Li+PPh3B =OHBu
  114. The major product formed in the Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction is:PhCO2Et1 mol% K2OsO2(OH)4(DHQ)2–PHALMeSO2NH2K3Fe(CN)6(a)PhCO2EtOHOH(b)PhCO2EtOHOH(c)PhCO2EtOHOH(d)PhCO2EtOHOH CSIR NET June 2016 | STEREOCHEMISTRY
    K₂OsO₂(OH)₄ तथा सममित लिगैंड की उपस्थिति में असममित डाईहाइड्रॉक्सिलीकरण (Sharpless asymmetric dihydroxylation) का मुख्य उत्पाद है:PhCO2Et1 mol% K2OsO2(OH)4(DHQ)2–PHALMeSO2NH2K3Fe(CN)6(a)PhCO2EtOHOH(b)PhCO2EtOHOH(c)PhCO2EtOHOH(d)PhCO2EtOHOH
  115. The major product formed in the stereoselective epoxidation of allylic alcohol with CF3CO3H is:OHHCF3CO3H(a)HHOOO(b)HHOOO(c)HHOOO(d)HHOOO CSIR NET June 2016 | STEREOCHEMISTRY
    एलाइलिक अल्कोहल के CF₃CO₃H द्वारा त्रिविम-वरणात्मक एपॉक्सीकरण में मुख्य उत्पाद है:OHHCF3CO3H(a)HHOOO(b)HHOOO(c)HHOOO(d)HHOOO
  116. The major product in the asymmetric reduction using CBS oxazaborolidine catalyst and BH3 is:ONOBPhHBH3(a)HOH, by Re face attack(b)HOH, by Re face attack(c)HOH, by Si face attack(d)HOH, by Si face attack CSIR NET Dec 2016 | STEREOCHEMISTRY
    CBS उत्प्रेरक (Corey-Bakshi-Shibata oxazaborolidine) तथा BH₃ द्वारा कीटोन के असममित अपचयन का मुख्य उत्पाद है:ONOBPhHBH3(a)HOH, by Re face attack(b)HOH, by Re face attack(c)HOH, by Si face attack(d)HOH, by Si face attack
  117. The specific rotation [α]D for (S)-(+)-2-butanol is +10°. The observed optical rotation of a sample is -0.4° (l = 1 dm, c = 0.1 g/mL). The percentage composition of (R) and (S) enantiomers in this mixture is: CSIR NET June 2017 | STEREOCHEMISTRY
    (S)-(+)-2-ब्यूटेनॉल का विशिष्ट घूर्णन [α]D = +10° mL/(g dm) है। 2-ब्यूटेनॉल के एक नमूने का प्रेक्षित प्रकाशिक घूर्णन −0.4° पाया गया (l = 1 dm, c = 0.1 g/mL)। इस मिश्रण में (R) तथा (S) समावयवियों का प्रतिशत संघटन है:
  118. The most stable conformation for the compound is: (a) OH OH(b) OH OH(c) OH OH H H(d) HO OH H H CSIR NET June 2017 | STEREOCHEMISTRY
    दिए गए यौगिक का सर्वाधिक स्थायी संरूपण (most stable conformation) है: (a) OH OH(b) OH OH(c) OH OH H H(d) HO OH H H
  119. The number of optically active stereoisomers possible for CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH3 is: CSIR NET Dec 2017 | STEREOCHEMISTRY
    यौगिक CH₃−CH(OH)−CH(OH)−CH(OH)−CH₃ (2,3,4-पेन्टेनट्राइऑल / स्यूडो-असममित केंद्र युक्त) के लिए संभव प्रकाशिक सक्रिय त्रिविम समावयवियों की संख्या है:
  120. The correct absolute configuration of the following compounds is: I Br O O II CSIR NET Dec 2019 | STEREOCHEMISTRY
    दिए गए यौगिकों के लिए सही निरपेक्ष विन्यास (absolute configuration) है: I Br O O II
  121. The character relationship between the two faces of the C=O group in compound A and B is: O OMe OMe A O CH3 B CSIR NET June 2021 | STEREOCHEMISTRY
    यौगिक A तथा B में C=O समूह के दोनों फलकों (faces) के मध्य लाक्षणिक संबंध (enantiotopic / diastereotopic) है: O OMe OMe A O CH3 B
  122. Given the specific rotation [α]D²⁰ of (S)-4-methyl-3-heptanone in hexane as +22°, the specific rotation of product A (ee = 98%) with opposite configuration is: O 1. N NH2 MeO 2. LDA, then n-C3H7I – 110 °C 3. O3, CH2Cl2, 0 °C O CSIR NET June 2021 | STEREOCHEMISTRY
    हेक्सेन में (S)-4-मेथिल-3-हेप्टेनोन का विशिष्ट घूर्णन +22° दिया गया है। 98% ee वाले उत्पाद A का विशिष्ट घूर्णन [α]D²⁰ होगा: O 1. N NH2 MeO 2. LDA, then n-C3H7I – 110 °C 3. O3, CH2Cl2, 0 °C O
  123. The Newman projection formula given below corresponds to compound: H H3C H H H H H H H CH3(a) H H Me Me (b) H H Me Me (c) H H Me Me (d) H H Me Me CSIR NET June 2021 | STEREOCHEMISTRY
    नीचे दिया गया न्यूमैन प्रक्षेप सूत्र (Newman projection) किस यौगिक के समतुल्य है? H H3C H H H H H H H CH3(a) H H Me Me (b) H H Me Me (c) H H Me Me (d) H H Me Me

Solved CSIR NET & GATE Stereochemistry PYQs

CSIR NET Chemical Science • Part C (4 Marks)

Q1: On treatment with sodium ethoxide (NaOEt/EtOH), neomenthyl chloride undergoes rapid E2 elimination to give predominantly 3-menthene (~75%), whereas menthyl chloride reacts nearly 200 times slower to yield exclusively 2-menthene (100%). This difference in reactivity and regioselectivity is due to:

(a) Menthyl chloride requires a ring flip to place Cl axial, where only one trans-diaxial β-hydrogen (at C-2) is available
(b) Neomenthyl chloride undergoes an E1cb mechanism via a stabilized carbanion
(c) Menthyl chloride has a higher steric hindrance around the α-proton
(d) Neomenthyl chloride prefers syn-periplanar elimination in its chair conformation
Correct Answer: (a) Menthyl chloride requires a ring flip to place Cl axial, where only one trans-diaxial β-hydrogen (at C-2) is available
Detailed Explanation:
1. E2 elimination strictly requires an anti-periplanar (trans-diaxial) alignment between the leaving group (Cl) and a β-hydrogen.
2. In neomenthyl chloride, the most stable chair conformation places the bulky isopropyl and methyl groups equatorial while the Cl atom at C-3 is already axial. It has two trans-diaxial β-hydrogens (one at C-2 and one at C-4), allowing rapid elimination to the more substituted Zaitsev alkene (3-menthene).
3. In menthyl chloride, all three substituents (isopropyl, Cl, methyl) are equatorial in the ground-state chair. To achieve an axial Cl for E2, the ring must flip into an unfavorable all-axial conformer. In that flipped chair, only the β-hydrogen at C-2 is trans-diaxial to Cl, yielding exclusively the Hofmann product (2-menthene) at a much slower rate.
GATE Chemistry • 2 Marks

Q2: In the 1H-NMR spectrum of (2R)-2-chlorobutane [CH3−CH(Cl)−CH2−CH3] recorded in CDCl3, the two methylene protons (Ha and Hb) at C-3 are:

(a) Homotopic and chemically equivalent
(b) Enantiotopic and isochronous
(c) Diastereotopic and chemically non-equivalent
(d) Constitutionally heterotopic
Correct Answer: (c) Diastereotopic and chemically non-equivalent
Detailed Explanation: Applying the substitution test at C-3 of (2R)-2-chlorobutane by replacing Ha or Hb with deuterium (D) generates two stereoisomers: (2R,3R)-2-chloro-3-deuteriobutane and (2R,3S)-2-chloro-3-deuteriobutane. Because C-2 retains its fixed (R) configuration while C-3 inverts, the two products are diastereomers. Hence, Ha and Hb are diastereotopic, anisochronous, and exhibit distinct chemical shifts and geminal coupling in 1H-NMR.
CSIR NET Chemical Science • Part B (2 Marks)

Q3: In 2-methoxytetrahydropyran, the methoxy (-OCH3) substituent preferentially occupies the axial orientation at C-1 rather than the sterically less hindered equatorial position. The primary orbital interaction responsible for this anomeric effect is:

(a) σC−H → σ*C−O hyperconjugation
(b) nO(ring) → σ*C−OMe hyperconjugative donation
(c) π → π* ring current stabilization
(d) Intramolecular hydrogen bonding between C-1 and C-4
Correct Answer: (b) nO(ring) → σ*C−OMe hyperconjugative donation
Detailed Explanation: When the electronegative -OCH3 group is in the axial position at the anomeric carbon (C-1), one of the non-bonding lone-pair orbitals (n) on the endocyclic ring oxygen lies anti-periplanar (180°) to the C1−OMe bond. This geometry allows optimal orbital overlap between the filled nO donor orbital and the low-lying empty antibonding σ*C−OMe acceptor orbital, stabilizing the axial conformer (reinforced by reduced dipole-dipole repulsion compared to the equatorial conformer).

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